Этот комедийный фильм рассказывает историю бывших влюбленных Уилле Дэвис и Билла Дэвиса, которые случайно воссоединяются в местном аэропорту спустя примерно 25 лет. Когда-то близкие любовники, теперь они чужие друг другу и начинают задаваться вопросом, что же пошло не так в их отношениях, а также пытаются подавить чувства, которые все еще горят между ними.
Уилла - эксцентричная женщина средних лет, в которой еще сохранилась энергия молодости. Билл скучающий, циничный и уже не помнит, когда перестал надеяться на будущее. Десятилетия назад, будучи студенткой колледжа, Уилла встретила своего давнего возлюбленного Билла. Их объединяла страсть к музыке, их тянуло друг к другу, но в итоге эта история любви не сложилась. При первой встрече они оба носили имя «У. Дэвис», что вызвало некоторое недопонимание. Тогда они втайне думали, что совпадение инициалов и фамилии означает некую судьбу. Но вскоре они поняли свою ошибку.
Теперь Уилла и Билл застряли на неожиданной стоянке в связи с приближающейся метелью. Но после того как Уилла переживает неловкий момент с Биллом, им остается только разговаривать друг с другом. Они долго обсуждают свою нынешнюю жизнь, счастливые времена, которые они провели вместе, и причины, по которым их отношения закончились. Они также говорят на философские темы, например о состоянии современного мира и о том, как они чувствуют, что стареют, не понимая, как быстро все меняется.